История праздника дня святого Валентина берет своё начало с Луперкалий Древнего Рима. Луперкалии — фестиваль эротизма в честь богини «лихорадочной» любви Juno Februata и бога Фавна (Луперк — одно из его прозвищ), покровителя стад, который отмечался ежегодно 14 февраля. 

В 494 году н. э. Папа Геласий I попытался запретить Луперкалии. Празднику, который пришел на замену Луперкалиям, был назначен небесный покровитель — святой Валентин, коего римский император Клавдий II приказал убить за его проповедническую деятельность среди молодежи. Он был казнен 14 февраля. Клавдий II рассудил, что женатый солдат вряд ли будет храбрым и отчаянным, поэтому запретил легионерам жениться. Эпископ города Терни Валентин считал иначе и тайно венчал влюбленных солдат. 

Через некоторое время Валентин был схвачен и приговорен к казне. В тюрьме, священник Валентин влюбился в дочь то ли своего палача. Но, к сожалению, любовь Валентина не спасла, и он все-таки был казнен 14 февраля приблизительно в 270 году нашей эры. 

Перед смертью Валентин написал любовное письмо своей возлюбленной, которое закончил словами «От Твоего Валентина». Как свидетельствует легенда, это письмо и положило начало традиции писать своим любимым письма с признаниями в любви – валентинки. 

Большая часть «валентинок» анонимна, не имеет обратного адреса, написана справа налево или левой рукой. Так принято — это прибавляет загадочности. Правда получатели потом вынуждены искать анонимного посланника, если верят в судьбу. 

Каждый народ отмечает день святого Валентина по-разному. Британцы, например, в День святого Валентина посылают любовные послания не только друзьям и знакомым, но и своим домашним животным. Японцы же оказались более оригинальны — они переделали 14 февраля в «8 марта для мужчин», когда подарки получают в основном мужчины.